大田原資清の長男として大永7年(1527年)に生まれたとされる。天文11年(1542年)頃、父の政略で大関宗増の養嗣子となり、家督を継いで白旗城主となった。天文18年(1549年)の喜連川五月女坂の戦いで初陣して戦功を挙げた。天文20年(1551年)、従五位下･右衛門佐に叙任。後に美作守になった。
　永禄3年(1560年)、小田倉の戦いでは、白河結城氏･蘆名氏の侵攻に際し那須資胤を援け、防戦に努めたが、戦後、合戦に苦戦したことを非難され、主家と対立。高増は大田原氏ら上那須衆と共に佐竹氏に内通した。以後、上那須衆と那須氏の間で戦いが繰り返され、永禄9年(1566年)には佐竹氏･下野宇都宮氏も加わり資胤を攻撃。しかし資胤の奮戦に退けられ、翌年、佐竹義重と共に大崖山で那須氏と戦うが、再び退けられた。
　資胤との戦いにいずれも敗れた大関氏･大田原氏は、永禄11年(1568年)、資胤と和睦。高増は剃髪し主家に反抗した罪を謝した。その後は那須七騎の筆頭的な人物として主家を支え、那須資晴の代には那須氏における最有力者として権勢を誇った。天正4年(1576年)、居城を白旗城から黒羽城に移した。天正6年(1578年)、次男･清増に家督を譲ったが、実権は握り続けた。
　天正13年(1585年)3月、主君･那須資晴と共に薄葉ヶ原の戦いにて塩谷義綱･宇都宮国綱連合軍を打ち破り、大関勢は多くの首級を挙げた。同年12月には主君･資晴の了承を得て千本資俊･資政親子を謀殺し、千本氏の遺領の一部を弟である福原資孝，大田原綱清らと分割し、実家である茂木氏に戻されていた資俊の養子･千本義隆に千本氏の家督を継がせた。また、同年末から翌天正14年(1586年)1月にかけて、こちらも資晴の了承を得て、次男･清増を伊王野資信の所領に攻めこませ、清増が勝利したことにより講和の条件として伊王野領の東郷を割譲させるなど、専断的な行動も目立った。
　天正18年(1590年)の小田原征伐では、主家の那須氏が遅参し改易されたのに対し、いち早く参陣し10,000石の所領を安堵され、また長男･晴増にも3,000石が与えられたことによって大関氏は13,000石を領する大名となった。
　没年月日は寛永諸家系図伝では慶長5年(1600年)1月14日となっていたが、寛政重修諸家譜では慶長3年(1598年)1月14日に訂正されている。享年72。　

　慶長元年(1596年)、兄･大関晴増が死を間近に迎えた際にその嫡子･大関政増が幼少であったことから後継に弟の資増が指名され家督を相続した。慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いの時には徳川家康の東軍に属し、上杉景勝の抑えとして所領の黒羽が陸奥国の境にあるということを家康に重要視され、榊原康政の家臣の伊奈主水が黒羽城の修造を行った。
　同年7月に徳川家康･徳川秀忠父子が下野を発つ時は大田原晴清，伊王野資友と共に小山に参陣し拝謁。家康より宇多国宗の刀と金100両を賜った。また、岡部長盛，水谷勝俊，服部保英が援軍として黒羽城に入り、大砲15挺と弾薬が黒羽城に送られた。また、資増も甥･政増を人質に送り、二心なき事を示した。慶長7年(1602年)まで関ヶ原の戦功などで総じて7,000石を加増され、従来の13,000石と合わせて20,000石の大名となった。後に領していた真壁郡の郡名を改め、芳賀郡とし、陸奥石川郡にあった領地を芳賀郡に移した。
　慶長10年(1605年)、病を得て甥の政増に家督を譲って隠居した。慶長12年(1607年)、死去。享年32。　

　はじめ白河義親の婿養子に迎えられる。しかし、天正7年(1579年)に佐竹義重が白河に侵攻してくると、義親は降伏して義重の次男･義広に家督を譲らされることとなった。このため、晴増は廃嫡となったものの、実家の大関氏では前年に弟の清増が家督を継承しており、戻るにも戻れなくなっていた。しかしながら白河勢の将として佐竹勢と攻防を繰り広げた晴増の戦いぶりを評価した義重の勧めで佐竹氏の客将に迎えられた。その後は義重に従い、義重が壬生氏の鹿沼城を攻めた際には一番槍の功を挙げて自ら敵を討つなど奮戦している。
　ところが、天正15年(1587年)に清増が急死したため、父･高増の要請を受けて大関氏に復帰、義重の支援を受けて大関氏の家督を継承した。天正17年(1589年)10月、伊達政宗が岩城常隆と共謀して白河を侵した時には惣無事令違反とは知りつつも、佐竹家と豊臣秀吉が懇意であったことと、先に仕掛けたのは伊達･岩城勢であるということから罪には問われ無いと判断し、那須氏は佐竹軍に加勢し那須資晴など950人が出撃した。この時、晴増はこの先鋒として戦い、伊達･岩城勢を退けるなど軍功を示した。この時、義重は旧縁から、晴増に｢行方に5万石を与えるので臣下にならないか｣と誘ったが、晴増にはいずれ独立した大名になりたいという野心があったためこれを固辞したという逸話が残っている。
　また同年中に秀吉が惣無事令を理由に、主君･那須資晴とその対立関係にあった宇都宮国綱の双方に対して停戦命令を出した。この時、那須氏を代表して使者となって上洛した晴増は、秀吉に通じる利を悟ったという。翌年に秀吉の小田原征伐が始まると、晴増は父･高増と共に秀吉の下に参陣して3,000石を加増され、既に領していた10,000石と合わせて13,000石を安堵された。一方、中立の姿勢を取った那須資晴は秀吉の怒りを受けて改易処分となった。この時点で大関氏は那須氏から自立した独立大名となった。浅野長政に属して成田氏長の忍城を攻めた時にも戦功を挙げた。
　文禄の役では名護屋城まで出陣したが、やがて病を得る。嫡男･政増が幼少であることを憂慮して弟･資増に家督を譲り、程なく病死した。享年36。　

　天明元年(1781年)、伊予国大洲藩主･加藤泰衑の8男として生まれる。寛政10年(1798年)9月1日、大洲藩において600石を与えられる。
　文化8年(1811年)8月24日、下野黒羽藩10代藩主･大関増陽の養嗣子となり、同年9月11日、加藤邸から大関邸に移る。養父･増陽は28歳、それに対して増業は31歳と、養父子の関係にありながら年齢差が逆であるという異例の養子縁組であった。ただし、江戸幕府に対しては、養父･増陽の官年を30歳、増業の官年を27歳と届け出ている。その背景は、増陽が藩政改革に失敗して家臣団から責任を問われたことが挙げられるが、養子縁組の構想自体は藩士にはほとんど知らされることがなく、突然の決定であったという。このとき、黒羽の家臣団は養子に迎えるときに与えられた加藤家からの持参金を互いに山分けしたと言われている。加藤家からの持参金は2000両であった。
　同年10月1日、11代将軍･徳川家斉に御目見する。同年11月24日、養父･増陽の隠居により家督を相続し、同年12月11日、従五位下･土佐守に叙任する。
　文化9年(1812年)7月24日、初めてお国入りする。同年11月24日、藩士らに藩政改革の方針を示す。黒羽藩はわずか1万8000石の小藩であり、そのために財政が破綻寸前となっていたからである。当時、黒羽藩の年内における年貢の取立ては2万俵、金銭は2000両とされていたが、これはおおよその見当に過ぎず、実際の収益を誰も知らなかったのである。増業はこれに呆れ、大急ぎで役人に命じて厳格に調べさせた。すると、収益はその半分をわずかに過ぎる程度しかなかった。そのため、増業は厳しい倹約令を出して経費節減に努めた。それと同時に、藩における商人から多額の金を借用した。財政再建のために増業が行ったことは、換金性の高い農産物の栽培と那珂川水運の整備、および治水工事などであった。つまり穀物や野菜などは勿論のこと、煙草や木綿，胡麻，蕎麦，麻などの栽培を大々的に奨励したのである。ところが、川の水運工事に対して家臣団が猛反対した。
　文化10年(1813年)、大阪加番を命じられる。文政5年(1822年)10月3日、本丸御殿が全焼、同年10月26日、増業は火災に関しての藩士の賞罰を決定する。しかし、藩士は公正でないとして反発した。文政6年(1823年)5月15日、重臣から隠居することを申し入れられる。その際、これまでの失政41ヵ条を突きつけられた。反対派の動きもあったものの、押さえつけられた。その結果、増業は隠居に同意する。事実上の藩主押込である。同年9月18日、重臣から隠居後は政治や財政に対し、一切口出しをしないといった6ヵ条を突きつけられた。文政7年(1824年)7月8日、病気を理由に増業は隠居し、養子の増儀(養父･増陽の次男)に家督を譲った。
　その後、増業は水戸藩の徳川斉昭や松代藩の真田幸貫ら、江戸時代後期の名君と呼ばれる面々と交流しながら、学問に熱中した。もともと、学問好きだったため、藩主時代に記した『創垂可継』を初め、隠居後においても医学書の『乗化亭奇方』や、後世において科学史･技術史書として評価された故実書の『止戈枢要』など、多くのジャンルに及ぶ著作を行なっている。弘化2年(1845年)、死去。享年65。
　藩主時代に行った改革はある程度は成功を収めている点から、名君として評価されている。また、増業の著書(大関文庫と呼ばれている)は、当時の医学や政治を知る上で貴重なものであると高く評価されている。

　天保10年(1839年)9月17日、丹波国篠山藩主で老中の青山忠良の5男として誕生した。安政3年(1856年)4月19日、13代藩主･大関増昭の死去により、末期養子として家督を相続した。同年4月25日、江戸幕府13代将軍･徳川家定に御目見する。安政4年(1857年)12月16日、従五位下･能登守に叙任する。
　万延元年(1860年)8月、先々代藩主･大関増儀の娘で正室であったお鉱と離婚する。これに対し、藩主による御家の乗っ取りであるとして家中に強い反発が生じる。文久元年(1861年)1月18日、家老の益子右近，滝田典膳，村上左太夫，風野五兵衛らにより、座敷牢に監禁される。以後、廃藩置県まで監禁される。同年10月9日、幕府に隠居届を提出して受理され、養子の増裕(西尾忠宝の3男)に家督を譲る。家臣により、強制的に隠居(主君押込)させられた。慶応3年(1867年)4月、増式と改名。大正4年(1915年)1月27日、東京にて死去。享年77。　

　天保8年12月9日(1838年)、西尾忠宝の3男として生まれる。文久元年(1861年)、下野国黒羽藩主･大関増徳の養嗣子となり、10月9日に跡を継いだ。同年11月に14代将軍徳川家茂に御目見して12月に従五位下･肥後守に叙任。
　文久2年4月(1862年)に講武所奉行、次いで11月に陸軍奉行に任じられ、幕府の軍制改革に努めるが、病をえて文久3年3月15日(1863年)に辞任した。同年5月、初めての国入りに際し、自らに全権委任することを家臣らに認めさせ、西洋式砲術を導入するなど藩政改革に取り組んだ。慶応元年(1865年)に新設された海軍奉行に任じられ、慶応2年8月(1866年)には若年寄格、慶応3年1月19日(1867年)に若年寄となった。しかし、慶応3年12月9日(1868年1月3日)、狩猟中の猟銃暴発により死亡した。享年31。子は全て早世していたため、増裕の死は養子が決まるまで秘匿され、増勤が急養子として跡を継いだ。増裕は、作新学院の名前の由来となる藩校作新館を創設した。この校名は勝海舟が名付けたという。　

　嘉永2年1月5日(1849年1月28日)、丹波国山家藩主･谷衛滋の庶子として生まれる。常陸府中藩主･松平頼説の3男・松平頼功(衛滋の実兄)の3男とする説もある。
　慶応3年12月(1868年1月)の王政復古の当日、黒羽藩15代藩主･大関増裕が死去し、慶応4年3月5日(1868年)に養子として家督を相続する。戊辰戦争では新政府に恭順した。同年11月21日に従五位下･美作守に叙任。明治2年6月2日(1869年)、新政府より永世賞典禄として1万千石を与えられる。6月22日には版籍奉還により黒羽藩知事に任じられ、明治4年7月14日(1871年)の廃藩置県で知藩事を免職され、8月15日に東京へ移った。
　明治5年2月(1872年)よりアメリカへ留学し、1873年(明治6年)に帰国。1874年(明治7年)に教導職大講義に任じられた。1884年(明治17年)7月8日、子爵を叙爵。1905年(明治38年)8月8日に正三位･勲三等瑞宝章を授与される。1905年(明治38年)8月9日に東京帝国大学病院で死去。享年57。