築城時期は不明であるが、室町時代に古市氏によって築城されたものと考えられる。当初は約150×200mの広い台地にあって堀を巡らせ、台地と西側の環濠集落が結合して惣構えを形成していた。また、南北西三方に各門があり、その大手を延命寺口といった。主要建物の屋根は板葺、壁は白壁であったとされる。現在は、本丸跡とされる地点に奈良市立東市小学校が建ち、堀の一部が南側の溜め池として残っている。
　当城を拠点とした古市氏は1320年代より史料に登場し、室町時代には興福寺大乗院の坊人として有力な存在となった。
古市胤仙は1444(文安元)年の興福寺を二分する争乱では、経覚に従って当城から筒井氏と対峙し、筒井氏に代わり衆徒の棟梁となるとともに庶家の反抗を抑えた。1447(文安4)年には奈良を追われた経覚を半ば強引に古市に移し、続く古市胤栄は応仁の乱に関わるとともに一族,家臣の統制を強化して権威の回復に務めた。古市澄胤の代に全盛を迎えると城内に堀や馬屋,風呂などを設け、連歌や茶の湯が催された。
　1497(明応6)年には筒井勢に敗れて、澄胤は山中に逃げ延び、城は破却された。1499(明応8)年に細川政元の支援で澄胤が復帰して翌年に城を再建したが、1504(永正元)年に再び落城した。翌年さらに再々建され、1508(永正5)年に澄胤が敗死すると後継の公胤は城域の中心を南に移している。そして、1543(天文12)年、筒井順興に敗れた際、城は古市氏によって焼かれることとなる。