1133(長承2)年、真言宗の醍醐寺に入り出家する。のち、浄土宗の開祖法然に浄土教を学んでいる。重源は自ら｢入唐三度聖人｣と称したように中国(南宋)を3度訪れた入宋僧であり、伽藍修造などの理財管理や建設技術,建築術を習得したといわれ、帰国後には舎利殿建立事業の勧進を通して、平氏や後白河法皇と提携関係を持つようになった。
　1180(治承4)年、東大寺は平重衡の南都焼討によって伽藍の大部分,大仏(盧舎那仏像)もほとんどが焼け落ちた。1181(養和元)年、重源は被害状況を視察に来た藤原行隆に東大寺再建を進言し、東大寺勧進職に就く。東大寺の再建には財政的,技術的に多大な困難があったが、重源自らも勧進聖や勧進僧、土木建築や美術装飾に関わる技術者,職人を組織し、勧進活動によって再興に必要な資金を集めた。1185(文治元)年、大仏の開眼供養が行われ、1195(建久6)年には大仏殿を再建し、1203(建仁3)年に総供養を行っている。以上の功績から重源は大和尚の称号を贈られている。
　総供養から3年後の1206(建永元)年に86歳で入滅された。重源の死後は、臨済宗の開祖として知られる栄西が東大寺大勧進職を継いだ。
　東大寺には重源を祀った俊乗堂があり、運慶の作ともいわれる｢重源上人坐像｣(国宝)が祀られているほか、浄土寺(播磨別所,重文)・新大仏寺(伊賀別所,重文)・阿弥陀寺(周防別所,重文)にも重源上人坐像が現存する。