築城年は定かではないが、戦国時代に東山内の豪族･下笠間氏によって築城された。『郷士記』によると、下笠間公定，下笠間定祐，下笠間延定なる人物がいたことが知られている。下笠間氏は同じ東山内の上笠間氏，多田氏らと染田天神を舞台にたびたび連歌の会を催していたという。しかし、1581(天正9)年、織田氏による第二次天正伊賀の乱で滅亡したとされている。
　城は笠間川の西側に広がる下笠間集落の北に位置する標高350m,比高40ｍの丘陵に築かれた、かなり大規模な山城である。主郭，西郭を馬蹄形に配し、その前方(南側)に複数の腰曲輪(連結郭)をもつ。主郭へはスロープ状の土塁(土橋)を上がり北西にある虎口に至る構造となっている。また、西には西出郭、東には主郭と東郭間に二重堀切、その東側には3条の堀切が設けられている。さらに、主郭，西郭の後方(北側)には土塁と横堀が長く続き、西側は西出郭と西郭の堀切となるよう廻り込ませている。