三の丸新堀は1587(天正15)年には、すでに存在していたことが知られており、おそらく1569(永禄12)年の武田信玄来攻以降の大改修で構築されたものと思われる。1590(天正18)年に総構ができるまでは小田原城の西端の外郭であったが、総構が構築されると内側の堀として取り込まれ、小峯御鐘ノ台大堀切東堀の延長線として箱根方面から相模湾にかけての防衛ラインを形づくった。
　1590(天正18)年4月、豊臣秀吉は21万の軍をもって、北条軍3.4万を包囲した。北条氏政らは圧倒的な不利の中で3ヶ月の籠城に耐えたが、7月5日、降伏,開城した。また、関東移封となった徳川家康は1614(慶長19)年、総構の大部分を撤去している。
　土塁は加工が施されているが、大きく2ヶ所を確認できる。また、小田原城の西端にあたることから、西方には豊臣秀吉の陣所である石垣山(石垣山城)や細川忠興の陣場である富士山砦(板橋城)を眺望することができる。