築城年は定かではないが、天文年間(1532～55年)に奥田三河守忠高によって築かれたとされる。奥田氏は斯波氏の一族で、尾張国奥田城を拠点としたため奥田氏を称したが、忠高は松永久秀に仕え、久秀没後は織田信長，豊臣秀吉に属した。1582(天正10)年と翌年には、侍牢人衆，伊賀惣物人数と呼ばれる反筒井方勢力が畑城に籠もったが、筒井氏によって鎮圧されている。忠高は、江戸時代には徳川家康に旗本として取り立てられ、ここ波多野地域一帯を領して、大西に陣屋を構えて代官に統治させた。
　城は春日の集落の南側にそびえている比高60ｍほどの東西に長い急峻な山稜に築かれている。大きく3つの郭から成り、当初は西の郭(Ⅱ,Ⅲ郭)を築き、奥田氏が松永久秀に仕え勢力を拡大すると、東(Ⅰ郭)へと城郭を拡張したと考えられている。
　最も西のⅢ郭は最高所の主郭と西山腹の腰曲輪で構成され、東側は堀切で遮断している。Ⅱ郭は広い単郭で南を除く三方を堀切で遮断しており、南には畝状竪堀群がある。東にあるⅠ郭が最も大きく、主郭を中心に東西南北の尾根に曲輪を展開し、ところどころに石積(石垣)を見ることができる。