1504(永正元)年頃に大赤見城主の織田久長が築き、居城を移したとされる。 楽田城は楽田小学校一帯に築かれていた。かつては土塁や堀が残っていたというが、小学校建設によりほぼ消滅し、現在は北西側の校門付近に石碑と案内板が建っている。小瀬甫庵が記した「遺老物語」に1558(永禄元)年の戦闘の様子が記されており、城中に高さ5m程の壇を築いて、その上に二重の櫓を建てていたと記され、これが今日の天守に通じる最も古い記録とされている。
　1562(永禄5)年、犬山城主の織田信清によって攻め落とされ犬山城の支城となったが、同年、信清は織田信長に追われ、楽田城には信長の家臣･坂井政尚が守将として入城した。
　1570(元亀元)年、坂井政尚が近江国堅田で討死すると、奥城主･梶川高盛が城主となった。　1584(天正12)年の小牧･長久手の戦いでは豊臣秀吉の部将･堀秀政が在陣し、さらに秀吉も犬山城から楽田城へ移っている。